德国马克思-普朗克煤炭研究所有机化学家Alois Fürstner教授来我校访问
发布时间:2017-11-28 来源:北大化学
兴大报告 Xing Da Lecture
新闻
应北京大学化学学院王剑波教授的邀请,国际著名有机化学家Alois Fürstner教授于2017年10月23-25日来北京大学访问。11月24日Alois Fürstner教授在北京大学化学院做了题目为“Recent Advances in Carbene Chemistry: Concepts and Applications”的兴大报告。
23日以及24日上午,Fürstner教授与化学学院以及工学院的多个课题组分别进行了深入的单独交流。下午2时,兴大报告在化学院A204报告厅举行。化学学院以及兄弟单位100余名教师、研究生和本科生参加了此次兴大报告讲座。吴凯教授主持报告并简要介绍了Fürstner教授的简历。
在此次报告中,Fürstner教授围绕近年来卡宾化学在机理和应用方面的研究进展,介绍了他在炔烃复分解、炔烃加成反应和π-酸催化剂作用下由炔烃生成金属卡宾中间体的工作。
Fürstner教授首先介绍了他在烯烃和炔烃复分解领域的工作。在早期的独立研究中,Fürstner教授发展了利用烯烃复分解反应合成大环体系的方法学。为了克服烯烃复分解得到的大环烯烃双键顺反选择性难以控制的问题,Fürstner教授转变思路,发展了采用炔烃复分解反应构建大环炔烃体系,再通过立体选择性的还原反应或加成反应得到单一构型的烯烃的方法。在早期的工作中,Fürstner教授使用强Lewis酸性的钨催化剂实现了高效的分子内炔烃复分解反应,成功实现了大环炔烃的合成,在后续的工作中,Fürstner教授又进一步发展了效率更高、稳定性更高、官能团兼容性更好的钼催化体系,并成功将这一方法应用到复杂天然分子的全合成中(J. Org. Chem. 1996, 61, 3942; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1734; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4217)。
进一步地,为了实现高立体选择性的反式烯烃的合成,Fürstner教授又发展了可高效实现氢气对炔烃三键的反式加成的钌催化体系,经过详细的机理研究,Fürstner教授发现该转化过程经历了关键的金属卡宾中间体。利用类似的催化体系,还可以实现硼-氢、锡-氢和硅-氢化合物对三键的反式加成。Fürstner教授展示了这一类方法学在有机合成中实现碳骨架的构建及实现后期官能团引入等方面的应用 (Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 355; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12431; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14050; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3626; J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5506; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6241)。
以金、铂和铑催化剂为代表的π-酸催化剂是另一类炔烃官能团化过程中常用的催化剂。Fürstner教授通过一系列的工作对这一过程中产生的金属卡宾中间体的反应性质、结构特点进行了详细的研究,该课题组首次成功分离得到了金卡宾和铑卡宾的单晶并测定了其单晶结构。此外,Fürstner教授还成功分离得到了手性铑卡宾的晶体,测定了其结构并由此解释了其在环丙烷化反应中的对映选择性控制的机理(J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4807; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15452; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3797; Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10760)。
Fürstner教授在演讲过程中反复提到了详细深入的机理研究对于方法学的发展以及在合成中应用的指导意义,并多次展示了其课题组发展的方法学在合成中的实际应用。Fürstner教授鼓励研究者勇于探究有新意的科学问题,强调了深入性和系统性。报告结束后,Fürstner教授和与会者进行了热烈的讨论。在讨论过程中,Fürstner教授还介绍了Ziegler等马克思-普朗克煤炭研究所的著名教授的研究趣闻。此次报告受到老师和同学们的高度好评。吴凯教授向Fürstner教授赠送了“兴大报告”奖章,并合影留念。
报告人简介
Alois Fürstner教授是德国有机化学领域的顶尖科学家,在世界范围内享有很高的声誉。Fürstner教授的研究涉及有机化学的多个领域:烯烃以及炔烃的复分解反应,π-酸催化,铁催化,天然产物全合成等。Fürstner 教授获得过多个重要的国际奖项,包括 Leibniz Award of the German Science Foundation (1999), IUPAC-Thieme Prize (2000), ACS Arthur C. Cope Scholar Award (2002), Inaugural Mukaiyama Award (Japan, 2005), Otto-Bayer-Prize of the German Chemical Society (2013), Gay-Lussac/Humboldt Prize (France, 2014), ACS H. C. Brown Award (2016)等。他目前担任德国马普煤炭研究所的常务所长(Managing Director),以及Angewandte Chemie 杂志编委会主席。
撰稿人:王帅、郜云鹏、王剑波